Alkylation of 1,1,2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole with bifunctional compounds, synthesis of phenyl substituted indolo[2,1-b][1,3]benzoxazines and investigation of chemical and optical properties : summary of doctoral dissertation : physical sciences, chemistry (03P)

Abstract

[...]. Šio darbo tikslas – kondensuotų penta- ir heksaciklinių heterociklinių sistemų benz[e]indolo sistemos pagrindu sintezė ir jų savybių tyrimas. Darbo tikslui įgyvendinti buvo suformuluoti šie uždaviniai: 1. Susintetinti 1,1,2-trimetil-1H-benz[e]indolo alkilinimo α-chloracetamidu produktą ir ištirti jo chemines savybes. 2. Susintetinti akrilo rūgšties ir jos darinių reakcijų su 1,1,2-Trimetil-1H-benz[e]indolu produktus ir ištirti jų chemines bei optines savybes. 3. Alkilinant 1,1,2-Trimetil-1H-benz[e]indolą 2-chlormetil-4-nitrofenoliu susintetinti benz[e]indolo[2,1-b][1,3]benzoksaziną bei jo fenildarinius. 4. Susintetinti fotochrominiud benz[e]indolo[2,1-b][1,3]benzoksazino darinius, turinčius arilvinilinius pakaitus. Darbo mokslinis naujumas. Šioje disertacijoje vykdant 1,1,2-trimetil-1H-benz[e]indolo reakcijas su akrilamidu ir akrilo rūgšties dariniais aukštoje temperatūroje vyksta cikloprijungimo reakcija ir susidaro pirido[1,2-α]indolo dariniai. Vykdant šių junginių cheminių savybių tyrimus nustatyta, kad redukcijos natrio tetrahidroboratu reakcijų metu susidaro atitinkami alkoholiai, o kondensacijos reakcijose su aminų dariniais gauti atitinkami oksimai arba hidrazonai. [...]. [...] The aim of this work is synthesis and investigation of chemical and optical properties of benzo[e]indole derivatives, containing fused tetra-, penta- and hexacyclic heterocyclic systems, which are obtained by alkylation of benzo[e]indole with bifunctional reagents. The tasks of the work are: 1. To carry out alkylation of 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with α-chloraacetamide in order to obtain benzo[e]imidazo[1,2-α]indole core and investigate its chemical properties. 2. To perform ring annulation reactions of 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with acrylic acid and its derivatives and to investigate chemical and optical properties of obtained functionalized pyrido[1,2-α]indolone derivatives. 3. To perform alkylation of 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole with 2-chloromethyl-4-nitrophenol in order to obtain benzo[e]indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine core and its phenylsubstituted derivatives. 4. To synthesize photochromic benzo[e]indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine derivatives containing arylvinylic substituents. [...].